Pregunta 3A
Conteste de forma razonada las siguientes cuestiones.
a) (1 punto) Nombre los siguientes compuestos e identifique el grupo funcional principal: (1) CH₃–CH₂–CH₂OH; (2) (CH₃)₃–N; (3) CH₃–COO–CH₃; (4) CH₃–CH=CH₂; (5) CH₃–CH₂–CHO.
b) (1 punto) Escriba las reacciones correspondientes a los procesos siguientes: i) Obtención del compuesto (1) a partir de un aldehído. ii) Obtención del compuesto (4) a partir de un alcohol primario. iii) Obtención del compuesto (3). iv) Obtención de un polímero a partir del compuesto (4).
c) (0,5 puntos) Formule y nombre los dos isómeros geométricos cis y trans con la misma fórmula molecular que la del compuesto (5).
Pregunta 3B
Responda a las siguientes cuestiones.
Reacciones del apartado b) [esquema del PDF transcrito como texto]:
i) Propan-1-ol —[oxidación]→ A —[oxidación]→ B
ii) Etanol + B → C
iii) Butan-2-ol —[H₂SO₄ conc. / calor]→ D —[HBr]→ E
a) (1 punto) Escriba la reacción de polimerización del alqueno obtenido en la reacción entre el etino y el HCl. Nombre el monómero y el polímero.
b) (1,5 puntos) Complete las siguientes reacciones con el producto mayoritario, formulando los compuestos de partida, y nombrando y formulando los compuestos orgánicos A, B, C, D y E: i) Propan-1-ol —[oxidación]→ A —[oxidación]→ B; ii) Etanol + B → C; iii) Butan-2-ol —[H₂SO₄ conc. / calor]→ D —[HBr]→ E.
a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos y escriba su fórmula molecular. Justifique si son isómeros y, en su caso, el tipo de isomería que presentan: CH₂Br–CH₂–COO–CH₂–CH₃ y CH₃–(CH₂)₂–CHBr–COOH.
b) (1 punto) Complete las siguientes reacciones, formule y nombre todos los compuestos orgánicos indicando el producto mayoritario cuando proceda, y especifique la regla que sigue y el tipo de reacción: i) propeno + HBr → ; ii) CH₃–CH(CH₃)–CHOH–CH₃ + KMnO₄ (oxidante) →
c) (1 punto) Formule y ajuste la reacción de hidrogenación del cis-pent-2-eno. Realice los cálculos necesarios para determinar si esta reacción es endotérmica o exotérmica a 298 K y 1 atm, a partir de los valores termodinámicos de la reacción, obtenidos en las mismas condiciones experimentales: ΔSr° = −126,0 J·K⁻¹·mol⁻¹ y ΔGr° = −77,8 kJ·mol⁻¹.
a) (1 punto) Formule las siguientes reacciones, escriba el nombre de todos los reactivos y productos orgánicos e indique el tipo de reacción: i) Formación de CH₃–CH(CH₃)–(CH₂)₂–COO–CH₃ a partir de la reacción de un ácido con otro reactivo. ii) CH₃–(CH₂)₄–CHO + oxidante →
b) (0,5 puntos) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos orgánicos: i) 2,3,3-trimetilbutanal. ii) trans-4-metilpent-2-eno.
c) (1 punto) Formule la reacción de adición de Cl₂ a CH₃–CH=CH₂. Nombre todos los compuestos orgánicos. Razone cómo afecta un aumento de temperatura a la velocidad de la reacción.
a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos, e indique a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen: i) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–C(CH₂CH₃)(CH₃)–CH₂–CHO; ii) CH₂=CH–O–CH₂–CH₃
b) (1 punto) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos, nombrando el/los grupo/s funcional/es presente/s: i) 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol; ii) ácido 4-etenilhept-2-enoico; iii) 4-etilhexan-3-ona; iv) 3-etil-4-metilheptanamida.
c) (1 punto) Formule y nombre dos isómeros de cadena no cíclicos del hexano.
a) (1 punto) Justifique si para el compuesto CH₃–CH₂–CHOH–CH₃ son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones. Escriba las reacciones correspondientes si las hubiere, y nombre los productos: i) Al reaccionar con H₂SO₄ concentrado da prioritariamente dos compuestos isómeros geométricos. ii) Puede adicionar agua para dar butano.
b) (0,5 puntos) Formule, en cada caso, el compuesto que presente las siguientes condiciones: i) Un aldehído de tres carbonos que contenga átomos con hibridación sp. ii) Una amina secundaria de tres átomos de carbono, con el átomo de nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp³ y a otro carbono con hibridación sp².
c) (1 punto) Dados los compuestos CH₃–CHOH–CH₃ y CH₃–CH₂–CH₃: i) Justifique cuál tiene mayor temperatura de fusión. ii) Formule la reacción de obtención de CH₃–CHOH–CH₃ a partir del alqueno correspondiente, indicando el medio en el que transcurre (ácido, básico), el tipo de reacción y si se trata del producto minoritario y la regla que sigue.
Pregunta 3A
Complete las siguientes reacciones. Formule y nombre todos los compuestos orgánicos. Indique el tipo de reacción y, si procede, el producto mayoritario y la regla que sigue. Dibuje los posibles isómeros geométricos que se formen.
a) (0,5 puntos) Metilbutano + O₂ →
b) (0,5 puntos) Ácido propanoico + NaOH (ac) →
c) (0,75 puntos) Metilpropeno + HBr →
d) (0,75 puntos) Pentan-2-ol + H₂SO₄/calor →
a) (0,5 puntos) Formule y nombre un isómero de función del ácido etanoico.
b) (0,75 puntos) Escriba la reacción entre ácido benzoico y etanol. Formule y nombre los compuestos orgánicos implicados. Indique el tipo de reacción.
c) (0,5 puntos) Escriba la reacción de polimerización del etenilbenceno e indique el nombre común del polímero que se obtiene.
d) (0,75 puntos) Las temperaturas de ebullición del etano, cloroetano y etanol son −88,6, 12,3 y 78,5 °C, respectivamente. Justifique la diferencia entre estos valores.
a) (0,75 puntos) Indique cuál o cuáles de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica. Escriba la fórmula desarrollada y el nombre de cada isómero. i) Propeno; ii) But−1−eno; iii) Pent−2−eno; iv) Propen−2−ol.
b) (0,75 puntos) Complete las siguientes reacciones, nombre todos los compuestos orgánicos, e indique el tipo de reacción. i) Hex−1−eno + HCl →; ii) Propan−2−ol + oxidante →
c) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos e indique cuál es el grupo característico principal. i) CH₃−CH=CH−CHO; ii) H−COO−CH(CH₃)−CH₂−CH₃.
Responda a las siguientes preguntas:
Datos. R = 0,082 atm·L·mol⁻¹·K⁻¹. Masas atómicas (u): H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0.
a) (0,75 puntos) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: i) Ácido etanodioico; ii) 2−Metilbutanoato de propilo; iii) 2,3,3−Trimetilpentanal.
b) (0,5 puntos) Formule una reacción de esterificación o condensación en la que se obtenga como producto 2−metilbutanoato de propilo, y nombre los reactivos.
c) (0,75 puntos) Formule y ajuste la reacción de combustión de etanol. A partir de ella, determine la riqueza en etanol de una muestra de 17 g sabiendo que al reaccionar con exceso de oxígeno se obtienen 14,2 L de dióxido de carbono medidos a 25 ºC y 785 mmHg.
Se lleva a cabo la siguiente secuencia de reacciones: 2–bromopropano + KOH / EtOH → A (alqueno); A + H₂O / H⁺ → B; B + oxidante (Cr₂O₇²⁻) / H⁺ → C.
a) (1 punto) Formule y nombre los compuestos orgánicos mayoritarios obtenidos: A, B y C, indique el tipo de reacción y en su caso, indique cuando se cumple la regla de Markovnikov.
b) (0,5 puntos) ¿Son isómeros los compuestos B y C? ¿El compuesto A podría ser un posible isómero geométrico? Justifique las respuestas.
c) (0,5 puntos) Para la siguiente reacción en medio ácido, formule y nombre los compuestos implicados, e indique el tipo de reacción: B + ácido etanoico → ……..
a) (0,5 puntos) Formule y nombre los posibles isómeros de fórmula C₂H₆O.
b) (0,5 puntos) De los compuestos: 1,2−dicloroeteno y 1,1−dicloroeteno, indique de forma razonada, cuál o cuáles presentan isomería geométrica, e identifique cada isómero geométrico con su nombre completo.
c) (1 punto) El etanol, el 1,2−dibromoetano, el cloroetano y el etano pueden obtenerse a partir del mismo compuesto. Indique de qué compuesto se trata, escriba las reacciones, condiciones, reactivos correspondientes, e indique el tipo de reacción que lleva a la obtención de cada uno de esos cuatro compuestos químicos.
A, B, C, D y E son compuestos orgánicos que reaccionan de acuerdo a los siguientes procesos:
i) A + HBr → 2−bromopropano; ii) B + C → propanoato de etilo + agua; iii) D + oxidante → propanona; iv) E + H₂SO₄ (concentrado) → but−2−eno.
a) (0,5 puntos) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los productos orgánicos de cada una de las cuatro reacciones del enunciado.
b) (0,5 puntos) Identifique, con sus fórmulas semidesarrolladas y su nombre, los compuestos A, B, C, D y E.
c) (0,5 puntos) Indique de qué tipo es cada reacción del enunciado.
d) (0,5 puntos) Diga si en alguna de estas reacciones se puede obtener más de un producto. Si es así, escriba sus fórmulas semidesarrolladas y nombre dichos compuestos.
Considere los pares de compuestos siguientes: (i) etanoato de etilo y ácido butanoico; (ii) pent−1−eno y ciclopentano; (iii) but−1−eno y but−2−ino.
a) (1 punto) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los seis compuestos.
b) (0,5 puntos) Razone si alguno de los pares corresponde a dos compuestos isómeros. En caso afirmativo, indique de qué tipo de isómeros se trata.
c) (0,5 puntos) Indique si cada uno de los compuestos del par (ii) reaccionará con agua en medio ácido. En caso afirmativo, formule y nombre el producto mayoritario de la reacción.
a) (0,5 puntos) Formule el compuesto 3−bromo−4−metilpentanal. Formule y nombre un isómero de función.
b) (0,5 puntos) Formule y nombre dos isómeros de posición del éter con fórmula molecular C₄H₁₀O.
c) (0,5 puntos) Escriba y ajuste la reacción de combustión del compuesto etino.
d) (0,5 puntos) Escriba la reacción de obtención del ácido 2−metilbutanoico a partir del aldehído necesario, indicando el tipo de reacción que se produce y nombrando dicho aldehido.
Formule los reactivos y el producto mayoritario de las siguientes reacciones. Indique el tipo de reacción, la regla que sigue si es el caso, y nombre los productos.
a) (0,75 puntos) 3−metilpent−2−eno + HCl →
b) (0,75 puntos) 3−metilpentan−2−ol + H₂SO₄ (concentrado) →
c) (0,5 puntos) Ácido pentanoico + etanol →
a) (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH₃−CO−CH₂−CH(CH₃)₂; a2) CH₃−CHOH−CH(CH₃)−CH₂−CH₃; a3) CH₃−C(CH₃)₂−CH₂−CHO; a4) CH₃−(CH₂)₂−O−(CH₂)₂−CH₃.
b) (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
Razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y responda a las cuestiones:
a) (0,5 puntos) Los compuestos butanal y butanona son isómeros de función del but-3-en-1-ol. Escriba la fórmula semidesarrollada y nombre y señale el grupo funcional de cada uno de los tres compuestos.
b) (0,5 puntos) En la reacción de adición del ácido bromhídrico al propeno se obtiene como producto mayoritario 1-bromopropano. Formule la reacción e indique la regla que sigue.
c) (0,5 puntos) En la reacción de eliminación del pentan-2-ol con ácido sulfúrico y calor se obtiene como producto mayoritario pent-2-eno. Formule la reacción e indique la regla que sigue.
d) (0,5 puntos) El policloruro de vinilo (PVC) se obtiene a partir de cloroeteno o cloruro de vinilo mediante una reacción de polimerización por condensación.
a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos: CH₃−CH(CH₃)−C(CH₃)=CH−CH₂−CH₂−CH₃; CH₃−CHOH−CH(C₂H₅)−CH₂−OH.
b) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: propan-2-ol + H₂SO₄/calor →
c) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: pent-2-eno + H₂O/H⁺ →
d) (0,5 puntos) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3-metilpentan-1-ol + HBr →
La fórmula molecular C₄H₈O₂, ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a continuación corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula semidesarrollada y molecular.
a) (0,5 puntos) Ácido butanoico.
b) (0,5 puntos) Butanodial.
c) (0,5 puntos) Propanoato de metilo.
d) (0,5 puntos) Ácido metilpropanoico.
Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas.
a) (0,5 puntos) El propanoato de metilo se obtiene mediante una reacción de esterificación a partir de ácido propanoico y etanol.
b) (0,5 puntos) En la reacción de eliminación del compuesto butan-2-ol se obtiene como producto mayoritario but-1-eno.
c) (0,5 puntos) El compuesto prop-2-en-1-ol es un isómero de función de la propanona.
d) (0,5 puntos) El compuesto pent-2-eno en presencia de Br₂ da lugar a 2,3-dibromopentano.
a) (0,75 puntos) Formule la reacción que permite obtener metilbenceno (tolueno) a partir de clorometano e indique de qué tipo es.
b) (0,75 puntos) Formule los siguientes compuestos: penta-2,4-dien-1,4-diol, but-3-in-2-ona y 4-fenil-2-metilpentan-1-ol.
c) (0,5 puntos) Nombre y formule dos compuestos, isómeros de función, de fórmula molecular C₃H₆O.